Edirne civarına bilinen ilk yerleşimciler, Trak kabilelerinden Odrisler ve Bettigeriler’dir. Yaygın görüşe göre günümüzde Edirne’nin bulunduğu Meriç ile Tunca nehirlerinin birleştiği yere Odrisler tarafından, Odris veya Odrisia adı verilen açık bir şehir veya pazar yeri kurulmuştu. MÖ 1400-1200 yılları arasında bölge Akaların eline geçti ve bu dönemden sonra “polis” hâline getirildi. Ahameniş İmparatoru I. Darius’un MÖ 510’larda İskitler üzerine düzenlediği sefer sırasında bölge Pers hâkimiyetine girdi. MÖ 460 yılında I. Teres hükümdarlığında bağımsızlığını ilan eden Odrisler, tekrar bölgenin hakimi oldu. MÖ 340 yılında II. Filip hükümdarlığındaki Makedonların eline geçen yerleşim yeri, bu dönemde Orestia adıyla anılmaya başlandı.[3] Bölge, daha sonraları Kelt istilalarına da uğradı. Makedonların kontrolündeki Orestia, MÖ 168’de Romalıların eline geçti. Roma İmparatoru Hadrianus’un MS 123-124 yılları arasında gerçekleştirdiği doğu seyahati sırasında adı Hadrianapolis olarak değiştirilen Orestia’ya şehir statüsü verildi. Roma İmparatorluğu’nun 395 yılında ikiye ayrılmasının ardından Bizans İmparatorluğu’nun kontrolünde kalan Hadrianapolis, bu dönemde Got, Hun, Peçenek, Avar ve Bulgar saldırılarına maruz kaldı.
813 yılında Bulgaristan Hanı Krum tarafından ele geçirilen şehir, Krum’un ölümü sonrasında tahta geçen Omurtag ile Bizans İmparatoru V. Leon arasında 815 yılında yapılan antlaşmayla birlikte iki devlet arasında otuz yıllık barış sağlanırken şehrin kontrolü Bizans İmparatorluğu’na bırakıldı.
1000’li yıllarda şehir, birkaç defa Peçenek ve Kuman saldırısına uğrasa da Bizans İmparatorluğu kontrolünde kaldı. Haçlı Seferleri sırasında çeşitli saldırılara uğrarken, Latin İmparatorluğu kontrolüne giren şehirde Bulgarlarla 1205’te yapılan muharebede Latinler mağlup oldu. Latin İmparatorluğu’nun 1261 yılında yıkılması sonrasında Hadrianapolis Bulgarların yönetimine girdi. Farklı kaynaklara göre 1361-1371 yılları arasında değişiklik gösteren süreçte şehir Osmanlı İmparatorluğu topraklarına katıldı. Türklerin eline geçince adı Edirne olarak değişen ve daha sonradan Osmanlı İmparatorluğu’na başkentlik yapan şehir, 1453’te İstanbul’un başkent olmasından sonra da önemini kısmen yitirse de padişahların gözde yerlerinden biri ve canlı bir ticari ve idari merkez olarak kalmıştır. 18. yüzyılda yangınlar ve depremle sarsılan kentin gelişimine en büyük darbeyi, bir zamanlar avantaj teşkil eden Balkanlara açılan kapı olma niteliğinin Osmanlı İmparatorluğu’nun gerilemeye başlamasıyla dezavantaja dönüşmesi vurmuştur. Yabancı işgalini ilk olarak 1828-29 yılındaki Osmanlı-Rus harbinde yaşayan şehir, 93 Harbi’nde (1877-1878) tekrar Ruslar tarafından işgal edilmiştir.
Edirne’de Meriç, Tunca ve Arda nehirleri etrafında 2.315 parça bakımlı sebze, meyve ve dut bahçeleri vardır. Kayısı, erik, ayva, dut, muşmula ve diğer meyveleri boldur. İstanbul Yolu, Kıyık, Tekke Kapı, Yeni İmaret ve Yıldırım semtlerinde 37 yerde 19.476 parça bağ bulunmaktadır. Yılda üzümden 300 milyon kilo şarap ve 4.600.000 kilo kadar rakı üretilir. Şarabın büyük bölümü Avrupa’ya ihraç edilir.[13]
Balkan Harbi’nde (1912-1913) ise Bulgarlar tarafından işgal edilmiştir. Birinci Balkan Savaşı’ndan sonra kabul edilen barış anlaşmasıyla Bulgaristan’a geçen kent, daha anlaşmanın mürekkebi kurumadan patlak veren İkinci Balkan Savaşı’ndan sonra tekrar Türk topraklarına katılmıştır. I. Dünya Savaşı’ndan Osmanlı İmparatorluğu’nun yenilgiyle çıkmasının ardından Edirne, Temmuz 1920’de Yunan işgaline uğradı; Türk Kurtuluş Savaşı’nın başarıyla sonuçlanmasıyla 25 Kasım 1922’de nihai olarak Türk egemenliğine girdi.